Fluwoksamina

Fluwoksamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) O-(2-aminoetylo)oksym (E)-5-metoksy-1-[4-(trifluorometylo)fenylo]-1-pentanonu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. fluvoxaminum, fluvoxamini maleas (maleinian fluwoksaminy)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H21F3N2O2
Masa molowa	318,33 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	54739-18-3 61718-82-9 (maleinian) 89035-92-7 (izomer Z)
PubChem	5324346
DrugBank	DB00176
SMILES COCCCCC(=NOCCN)C1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F
InChI InChI=1S/C15H21F3N2O2/c1-21-10-3-2-4-14(20-22-11-9-19)12-5-7-13(8-6-12)15(16,17)18/h5-8H,2-4,9-11,19H2,1H3/b20-14+ InChIKey CJOFXWAVKWHTFT-XSFVSMFZSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 120–122,5 °C logP 3,2
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki maleinian fluwoksaminy Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AB08
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwdepresyjne, przeciwlękowe Biodostępność 53% (doustnie) Okres półtrwania 15,6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 77–80% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 94% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Fluwoksamina (łac. fluvoxaminum) – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest pierwszym na świecie lekiem przeciwdepresyjnym z grupy SSRI, silnym i wybiórczym inhibitorem wychwytu zwrotnego serotoniny. W dawkach terapeutycznych nie wywiera istotnego wpływu na układ dopaminergiczny i noradrenergiczny, nie działa również cholinolitycznie. Jest silnym agonistą receptorów σ.

Związek został zsyntetyzowany w 1971 roku przez laboratoria firmy Duphar, jednak do lecznictwa wprowadzony dopiero w 1983 roku przez koncern Solvay. Pierwszym krajem który zarejestrował preparat (maleinian fluwoksaminy) była Szwajcaria.

Mechanizm działania

Mechanizm działania farmakologicznego fluwoksaminy (i innych leków z grupy SSRI) polega na hamowaniu zwrotnego wychwytu serotoniny przez blokowanie transportera serotoniny (SERT).

Fluwoksamina jest także antagonistą receptorów 5-HT_1A i 5-HT_1C. Wykazuje również silny agonizm wobec receptorów sigma-1 (K_i = 36 nM).

Metabolizm

Fluwoksamina jest metabolizowana głównie w wątrobie przy udziale izoenzymów cytochromu P450 CYP2D6, CYP1A2 i CYP2C19.

Wskazania

• depresja endogenna i psychogenna
• zaburzenie obsesyjno-kompulsyjne
• zaburzenia lękowe
• fobia społeczna

Działania niepożądane

Ze strony układu pokarmowego: zaburzenia łaknienia, mdłości, bóle brzucha, biegunka, zaparcia. Ze strony układu nerwowego: niepokój, rozdrażnienie, senność, ból głowy. Inne: nadmierne pocenie, wzrost lub ubytek masy ciała, zaburzenia seksualne.

Możliwe jest również wystąpienie PSSD, jednak ryzyko wystąpienia tego zespołu ocenia się jako najmniejsze dla fluwoksaminy w porównaniu z innymi preparatami tej grupy.

Dawkowanie

W leczeniu depresji dawka dobowa mieści się w przedziale 100–300 mg, leczenie rozpoczyna się od 100 mg.

Dostępne preparaty – Polska

• Fevarin tabl. powl. 0,05 g i 0,1 g (maleinianu fluwoksaminy)

Bibliografia

• JanJ. Jaracz JanJ., JanuszJ. Rybakowski JanuszJ., Fluwoksamina – najdłużej stosowany lek z grupy selektywnych inhibitorów wychwytu serotoniny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, XXII (3–4), 2006, s. 167–175 [zarchiwizowane z adresu 2019-08-04] .
• MałgorzataM. Rzewuska MałgorzataM., Leczenie zaburzeń psychicznych, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, ISBN 83-200-3354-3 .^{[potrzebny numer strony]}