Glukoza

D-Glukoza

α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
α-D-glukopiranoza (projekcja stereochemiczna)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α) (2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β) (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa) Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. glucosum anhydricum, glucosum monohydricum, dextrosum, glycosum, saccharosum amylaceum, saccharum uvicum inne glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa), dekstroza (tylko do α-D-glukozy), Glc, glikoza, cukier gronowy, cukier skrobiowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O6
Masa molowa	180,16 g/mol
Wygląd	bezwonne, bezbarwne, drobne kryształki o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS	50-99-7 26655-34-5 (izomer α-D) 28905-12-6 (izomer β-D) 58367-01-4 (racemat) 77938-63-7 (monohydrat)
PubChem	5793
DrugBank	DB02379
SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O)O (forma cykliczna, anomer nieokreślony) C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O (forma łańcuchowa)
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 818 g/kg (15 °C) 1200 g/kg (30 °C) 4400 g/kg (80 °C) w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalna w pirydynie, słabo w etanolu, praktycznie nierozpuszczalna w eterze dietylowym, acetonie i octanie etylu Temperatura rozkładu 146 °C Kwasowość (pKa) 12,46 Zasadowość (pKb) −3,24 Współczynnik załamania 1,5620 (589 nm, 18 °C)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Numer RTECS LZ6600000 Dawka śmiertelna LD50 25,8 g/kg (szczur, drogą pokarmową) LDLo 8 g/kg (pies, drogą pokarmową)
Podobne związki
Podobne związki	fruktoza, sorboza, galaktoza, mannoza i inne heksozy
Pochodne	glukozo-6-fosforan
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V04CA02, B05CX01, V06DC01, C05BB56
Farmakokinetyka Działanie odżywcze
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Glukoza, D-glukoza – organiczny związek chemiczny, monosacharyd (cukier prosty) z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.

Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.

Występowanie

Glukoza powstaje w organizmach roślinnych podczas fotosyntezy:

6H
2O + 6CO
2 + hν (energia świetlna) → C
6H
12O
6 + 6O
2↑ (ΔH = −2872 kJ/mol)

Występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach, stąd nazywana jest czasem cukrem gronowym) i miodzie. W organizmach jest składowana w postaci dwóch polimerów: skrobi u roślin i glikogenu u zwierząt.

Budowa cząsteczki

Cyklizacja glukozy

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery – α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.

Właściwości

Właściwości chemiczne

Naturalna glukoza jest jednym z wielu izomerów optycznych tego związku – α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie – w temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę spolaryzowanego światła białego w prawo. Skręcalność właściwa anomeru α wynosi +112°, natomiast anomeru β +19°. W roztworze wodnym w wyniku mutarotacji ustala się stan równowagi obu anomerów w stosunku 36:64, o skręcalności właściwej +52,6°.

Glukoza w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu (następuje utlenienie grupy aldehydowej do grupy karboksylowej, w wyniku czego powstaje kwas glukonowy):

CH
2OH−(CHOH)
4−CHO + Br
2 + 2NaHCO
3 → CH
2OH−(CHOH)
4−COOH + 2NaBr + H
2O + 2CO
2↑

Pod wpływem kwasu azotowego grupa aldehydowa oraz atom węgla C6 są utleniane do grup karboksylowych, w wyniku czego powstaje kwas glukarowy (który w gorącej wodzie przechodzi w lakton).

W temperaturze powyżej 150 °C topi się i brunatnieje, tworząc (podobnie jak sacharoza) karmel.

Właściwości biologiczne

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, przechowywanym pod postacią polimerów – skrobi i glikogenu. Stanowi cukier najłatwiej przyswajalny przez człowieka. W procesie glikolizy jest rozkładana na kwas pirogronowy. Jest także substratem wielu procesów zachodzących w komórce, a u roślin, jako celuloza, podstawowym budulcem ściany komórkowej.

Wykrywanie glukozy w roztworach

Glukozę, podobnie jak inne cukry redukujące, można wykryć m.in. za pomocą prób Trommera i Tollensa. W obydwu próbach glukoza jest przeprowadzana w kwas glukonowy.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) dodaje się badany roztwór i ogrzewa. W obecności glukozy niebieski osad Cu(OH)₂ zmienia barwę na ceglastoczerwoną, wskutek redukcji do Cu
2O:

2Cu(OH)
2 + C
6H
12O
6 → Cu
2O + C
6H
12O
7 + 2H
2O

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH
3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO
3 + NaOH → AgOH + NaNO
3

2a. 2AgOH → Ag
2O + H
2O

2b. Ag
2O + CH
2(OH)(CHOH)
4CHO → 2 Ag + CH
2(OH)(CHOH)
4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się badany roztwór. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag
2O (powstałej z reakcji AgNO
3 z NaOH) – na ściankach probówki osadza się warstewka metalicznego srebra – lustro srebrowe (z tej przyczyny próba Tollensa zwana jest także próbą lustra srebrnego).

3. Ag
2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny (kwas glukonowy)

Ag
2O + C
6H
12O
6 → 2 Ag + C
6H
12O
7

Zastosowanie

W medycynie (np. kroplówki), a także w przemyśle spożywczym (np. syrop glukozowy, syrop glukozowo-fruktozowy) oraz farmaceutycznym. Stosowana jest również jako dodatek o właściwościach nawilżających do kosmetyków, np. przeznaczonych do makijażu, pielęgnacji skóry i włosów.

Uwagi

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).