Heksobarbital

Heksobarbital

2 stereoizomery heksobarbitalu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5RS)-5-(cykloheks-1-enylo)-1,5-dimetylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion Inne nazwy i oznaczenia farm. Hexobarbitalum, Hexobarbitonum, Narcosanum, Hexobarbitalum natrium, Hexobarbitonum natrium, Narcosanum solubile
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O3
Masa molowa	236,27 g/mol
Wygląd	bezbarwne, pryzmatyczne kryształy lub biały lub prawie biały, krystaliczny proszek, bez zapachu i prawie bez smaku
Identyfikacja
Numer CAS	56-29-1
PubChem	3608
DrugBank	DB01355
SMILES CC1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)C2=CCCCC2
InChI InChI=1S/C12H16N2O3/c1-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14(2)10(12)16/h6H,3-5,7H2,1-2H3,(H,13,15,17) InChIKey UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,23 g/cm³ (20 °C); ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 435 mg/l w innych rozpuszczalnikach etanol: dość trudno chloroform: łatwo aceton: rozpuszczalny eter dietylowy: słabo woda amoniakalna: rozpuszczalny Temperatura topnienia 143–146,5 °C Temperatura wrzenia 470 °C logP 1,98 Kwasowość (pKa) 8,2
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-02-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36/37/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0   Numer RTECS CQ2625000 Dawka śmiertelna LD50 133 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01 AF02, N05 CA16
Farmakokinetyka Działanie nasenne Wiązanie z białkami osocza i tkanek 25% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Heksobarbital (łac. Hexobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, pochodna barbitalu. Używany jako środek znieczulający do krótkich operacji. Wstrzyknięty dożylnie w dużej dawce powoduje natychmiastową utratę przytomności. Jest niebezpieczny po podaniu weronalu lub innych barbituranów. Należy do grupy barbituranów krótko działających.

Objawy zatrucia

Przewlekłe nadużywanie heksobarbitalu objawia się zaburzeniami koordynacji i mowy, agresją i nadmierną drażliwością dając obraz kliniczny podobny do stanu upojenia alkoholowego. Ostre zatrucie charakteryzuje się utratą przytomności, niewydolnością, a w konsekwencji zapaścią krążeniową oraz porażeniem ośrodka oddechowego.

W trakcie II wojny światowej wykorzystywany był w postaci zastrzyków dosercowych do zabijania więźniów w KL Dachau przez Hauptsturmführera Hansa Eisela.