| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C22H17Cl N2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
344,84 g/mol |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
białe kryształy |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży |
kategoria B |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klotrimazol, klotrymazol (łac. Clotrimazolum) – organiczny związek chemiczny, pochodna imidazolu, miejscowo działający środek przeciwgrzybiczy. Praktycznie nie wchłania się przez skórę, a w niewielkim stopniu wchłania się przez błony śluzowe.
Otrzymywanie
Klotrimazol otrzymuje się w reakcji chlorku o-chlorotrytylu z imidazolem w postaci zawiesiny, np. w acetonie, w obecności trietyloaminy.
Mieszaninę ogrzewa się pod chłodnicą zwrotną. Po zakończeniu procesu dodaje się węgla aktywnego i odfiltrowuje osad zawierający chlorowodorek trietyloaminy. Po ochłodzeniu z roztworu krystalizuje produkt.
Właściwości fizykochemiczne
Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się natomiast w etanolu. Wykazuje słabe właściwości zasadowe. Jest trwały w warunkach zasadowych. W warunkach kwasowych hydrolizuje do imidazolu i o-chlorotrytanolu.
Mechanizm działania
Klotrimazol hamuje syntezę ergosterolu niezbędnego do budowy błony komórkowej grzybów, co powoduje zaburzenia jej przepuszczalności i lizę (rozkład) komórki. Nie wpływa na komórki ludzkie, ponieważ w komórkach organizmów wyższych nie zachodzi synteza ergosterolu. Sterolem obecnym w błonie komórkowej komórek ludzkich jest cholesterol.
Spektrum działania
- W małych stężeniach wykazuje działanie grzybostatyczne na dermatofity:
- Epidermophyton spp.
- Trichophyton spp.
- Microsporum spp.
- drożdżaki:
- Aspergillus spp. i pleśnie
- grzyby dymorficzne:
- Wywiera słabe działanie:
- przeciwbakteryjne: Streptococcus pyogenes; Staphylococcus aureus; Corynebacterium minutissimum;
- przeciwrzęsistkowe: Trichomonas vaginalis.
Wskazania
- grzybice skóry
- grzybica strzygąca
- łupież pstry
- łupież rumieniowaty
- infekcje błon śluzowych jamy ustnej wywołane przez grzyby drożdżopodobne
- zanokcica
Dawkowanie
Do użytku zewnętrznego.
- Kilka kropli płynu lub odrobinę maści wcierać delikatnie w skórę zmienioną chorobowo 2–3 razy dziennie. Po ustąpieniu objawów choroby kontynuować leczenie co najmniej przez 4 tygodnie.
- W grzybicy stóp stosować 2 tygodnie po ustąpieniu objawów. Zaleca się stosowanie po każdej kąpieli.
Przeciwwskazania
Nadwrażliwość na klotrymazol lub inne składniki preparatu. Nie stosować w okolicach oczu. U kobiet w ciąży nie zaobserwowano negatywnego wpływu na płód, tym niemniej leczenie miejscowe lub dopochwowe należy ograniczyć do przypadków uzasadnionych.
Zalecane środki ostrożności
Unikać kontaktu leku z oczami.
Interakcje
Klotrymazol może hamować działanie innych leków przeciwgrzybiczych. Ester propylowy kwasu p-hydroksybenzoesowego w dużych stężeniach nasila działanie klotrimazolu. Deksametazon w dużych dawkach hamuje działanie przeciwgrzybicze klotrimazolu.
Ciąża i laktacja
Nie stosować w pierwszym trymestrze ciąży. Stosowanie po pierwszym trymestrze ciąży i okresie karmienia piersią w przypadku konieczności według zaleceń lekarza.
Wpływ na zdolność prowadzenia pojazdów i obsługę urządzeń mechanicznych
Nie wpływa.
Działania niepożądane
Możliwe działania niepożądane:
- odczyn alergiczny
- pieczenie
- świąd
- przemijające podrażnienie w miejscu stosowania
- zaburzenia pracy żołądka i jelit
- zaburzenia układu rozrodczego i piersi
- uczucie dyskomfortu
- bóle w obrębie miednicy
- bardzo rzadko:
- rumień uogólniony
- wysypka
- obrzęk
- pokrzywka
- złuszczanie naskórka
- duszności
- omdlenia
Przedawkowanie
Lek stosowany miejscowo, nie wywołuje objawów przedawkowania, poza rzadko występującymi alergicznymi reakcjami skórnymi.
- W przypadku przedawkowania:
- odstawić lek i zastosować leczenie objawowe.
Dostępne preparaty
- Canesten
- Clotrimazol
- Clotrimazolum
- Imazol
- Plimycol
- Seboton
Preparaty złożone
- Lotriderm – krem zawierający klotrimazol i betametazon
- Triderm – maść i krem zawierające klotrimazol, betametazon i gentamycynę
Bibliografia
- Marianna Zając, Ewaryst Pawełczyk; Chemia leków, AM Poznań, Poznań 2006 ISBN 83-60187-39-8
Linki zewnętrzne
- https://web.archive.org/web/20071108152734/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_10_mg-g_SMPC_14.10.2003.pdf
- https://web.archive.org/web/20071108152711/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_krem_10_mg-g_ulotka_14.10.2003.pdf
- https://web.archive.org/web/20071011201713/http://www.gsk.com.pl/produkty/files/pdf/Clotrimazolum_tab.dopochwowe_100mg_i_500mg_ulotka.pdf
- http://www.terpol.pl/pro/baza_lekow.php?id=17
