Maprotylina

Maprotylina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-metylo-9,10-etanoantraceno-9(10H)-propanoamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H23N
Masa molowa	277,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	10262-69-8
PubChem	4011
DrugBank	DB00934
SMILES CNCCCC12CCC(C3=CC=CC=C31)C4=CC=CC=C24
InChI InChI=1S/C20H23N/c1-21-14-6-12-20-13-11-15(16-7-2-4-9-18(16)20)17-8-3-5-10-19(17)20/h2-5,7-10,15,21H,6,11-14H2,1H3 InChIKey QSLMDECMDJKHMQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 92–94 °C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Stosowanie w ciąży	kategoria brak wystarczających danych
Farmakokinetyka Biodostępność 66-70% Okres półtrwania 27-58 godzin Wiązanie z białkami osocza i tkanek 88% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z żółcią (30%) i moczem (57%) jako glukuronidy, 3 – 4% w formie niezmienionego leku

Maprotylina – czterocykliczny organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzo-[b,e]-bicyklo-[2.2.2]-oktadienu zawierająca łańcuch boczny z drugorzędową grupą aminową, stosowana jako lek przeciwdepresyjny. Należy do preparatów starej generacji (wypierana jest przez nowsze leki).

Maprotylina daje silny efekt, jako inhibitor zwrotnego wychwytu (tj. stymulant) noradrenaliny z tylko słabym zwrotnym wychwytem serotoniny i dopaminy. Jest również silnym antagonistą receptora (histaminy) H₁, umiarkowanym antagonista receptora 5-HT₂ i receptora α1-adrenergicznego, oraz słabym antagonistą receptorów D₂-dopaminy i muskarynowych. Związek ten jest również mocnym antagonistą receptora 5-HT₇, co odgrywa potencjalnie ważną rolę w efektywności antydepresyjnej.

Maprotylina wykazuje silny antagonizm względem indukowanej rezerpiną hipotermii u myszy, podobnie jak inne klasyczne leki przeciwdepresyjne. Uważa się, że leki starej generacji (trój- i czterocykliczne), dzięki szerszemu spektrum działania, są w leczeniu ciężkiej depresji prawdopodobnie skuteczniejsze od leków bardziej selektywnych, na przykład SSRI.

Preparaty dostępne w Polsce:

• Ludiomil (tabletki powlekane)

Maprotylina była podawana również parenteralnie.

Bibliografia

• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.