Mirystycyna

Mirystycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 6-allylo-4-metoksybenzo[d][1,3]dioksol Inne nazwy i oznaczenia 6-allylo-4-metoksy-1,3-benzodioksol; 4-metoksy-6-(prop-2-enylo)-1,3-benzodioksol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12O3
Masa molowa	192,21 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	607-91-0
PubChem	4276
SMILES COC1=CC(=CC2=C1OCO2)CC=C
InChI InChI=1S/C11H12O3/c1-3-4-8-5-9(12-2)11-10(6-8)13-7-14-11/h3,5-6H,1,4,7H2,2H3 InChIKey BNWJOHGLIBDBOB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,144 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach etanol: trudno toluen: bez ograniczeń ksylen: bez ograniczeń Temperatura topnienia -30 °C; poniżej −20 °C Temperatura wrzenia 276–277 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H361f, H412 Zwroty P P273, P281 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Brak piktogramu Zwroty R R52/53 Zwroty S S61 Numer RTECS CY2625000 Dawka śmiertelna LD50 4,26 g/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	safrol, elemicyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Mirystycyna – organiczny związek chemiczny o działaniu psychoaktywnym występujący w olejku eterycznym gałki muszkatołowej. Cząsteczka mirystycyny zbudowana jest z dwupierścieniowego szkieletu 1,3-benzodioksolu zawierającego podstawnik metoksylowy (–OCH₃) i allilowy (–CH₂–CH=CH₂).

Aktywność biologiczna

Jest naturalnym insektycydem, prawdopodobnie wykazuje też działanie neurotoksyczne na komórki rakowe nerwiaka płodowego. Jest słabym inhibitorem monoaminooksydazy.

Wbrew dawnym przypuszczeniom, mirystycyna nie jest metabolizowana do pochodnych amfetaminy; stwierdzono natomiast, że ulega ona demetylenacji i następczej metylacji.

Działanie psychoaktywne ujawnia się po spożyciu znacznie większych ilości substancji, niż jest obecna w gałce muszkatołowej stosowanej jako przyprawa kuchenna. Działanie to nie przypomina ani MDMA, ani psychodelików, jednak efekty są podobne do tych, jakie pojawiają się po zażyciu marihuany, na przykład suchość ust, euforia, wzmożona wesołość. W dużych dawkach powoduje zaburzenia świadomości i percepcji, efekty wizualne, omdlenia, długotrwałą senność i zmęczenie w wyniku silnego obniżenia ciśnienia krwi. Efekty psychoaktywne, po spożyciu sproszkowanej gałki muszkatołowej, pojawiają się po 2–7 h i trwają do 24 h, a niektóre efekty drugorzędowe do 72 h.

Mirystycyna może być używana jako półprodukt do syntezy MMDA, w reakcji podobnej do otrzymywania MDMA z safrolu.