Tryptofan

L-Tryptofan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-ylo)propanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas (2S)-2-amino-3-indolopropanowy, kwas α-amino-β-indolopropionowy, W, Trp
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2O2
Masa molowa	204,23 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	73-22-3
PubChem	6305
DrugBank	DB00150
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Właściwości Gęstość 1,34 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie trudno w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo trudno Temperatura topnienia 280–285 °C (połączona z rozkładem) Punkt izoelektryczny 5,89
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-25] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów. NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 0 0   Numer RTECS YN6130000
Podobne związki
Podobne związki	indol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tryptofan (skrótowo Trp lub W) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych. Jest obojętny elektrycznie; jego łańcuch boczny oparty jest na szkielecie indolu.

Wchodzi w skład białek (białka mleka, białka krwi), należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Zdolność do jego syntezy mają niektóre rośliny i bakterie.

Przemiany tryptofanu są źródłem istotnych związków, m.in. tryptaminy, serotoniny (w organizmie zachodzi przemiana Trp → 5-hydroksytryptofan → serotonina), melatoniny, niacyny i roślinnych hormonów wzrostu (auksyn).

Rozpuszczalny w tłuszczach, gorącym alkoholu i mocnych zasadach. Tryptofan jest obok metioniny jednym z dwóch aminokwasów kodowanych zawsze tym samym kodonem – UGG.

Zawartość tryptofanu w różnych pokarmach

Zobacz też

• hydroksylaza tryptofanowa
• operon tryptofanowy

Bibliografia

• Zdzisław Rajkowski: Lek w domu. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1985. ISBN 83-200-0900-6.
• B. Rambali, I. van Andel, E. Schenk, G. Wolterink, G. van de Werken, H. Stevenson, W. Vleeming: The contribution of cocoa additive to cigarette smoking addiction (RIVM report 650270002/2002). Narodowy Instytut Zdrowia Publicznego i Środowiska Holandii, 2002. (ang.).