Bifeprunoks

Bifeprunoks

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. bifeprunoxum inne DU-127,090
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C24H23N3O
Masa molowa	385,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	350992-10-8
PubChem	208951
DrugBank	DB04888
SMILES O=C2Oc1c(cccc1N2)N5CCN(Cc4cccc(c3ccccc3)c4)CC5
InChI InChI=1S/C24H23N3O2/c28-24-25-21-10-5-11-22(23(21)29-24)27-14-12-26(13-15-27)17-18-6-4-9-20(16-18)19-7-2-1-3-8-19/h1-11,16H,12-15,17H2,(H,25,28) InChIKey CYGODHVAJQTCBG-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki mesylan bifeprunoksu Uwaga Zwroty H H315 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 2 0
Farmakokinetyka Działanie przeciwpsychotyczne

Bifeprunoks – wielofunkcyjny związek chemiczny, pochodna piperazyny podstawiona resztą benzooksazolidynonu oraz bifenylu. Badany pod kątem przydatności jako lek przeciwpsychotyczny.

Wieloośrodkowe, randomizowane badanie z podwójną ślepą próbą, porównujące skuteczność bifeprunoksu i risperidonu, wykazało bezpieczeństwo i skuteczność leku w leczeniu zaostrzenia schizofrenii. W sierpniu 2007 roku amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) odrzuciła wniosek o rejestrację bifeprunoksu jako leku przeciwpsychotycznego. W czerwcu 2009 Solvay i Lundbeck zadecydowały o przerwaniu badań klinicznych III fazy i zaprzestaniu badań nad bifeprunoksem.

Mechanizm działania

Bifeprunoks jest słabym częściowym agonistą receptorów dopaminergicznych D₂ i silnym częściowym agonistą 5-HT_1A. Nie ma powinowactwa do receptorów adrenergicznych, histaminowych ani muskarynowych.

Metabolizm

Metabolizm leku zachodzi w wątrobie przy udziale izoenzymu cytochromu P450 CYP3A4.

Synteza

Syntezę bifeprunoksu i innych pochodnych piperazyny o powinowactwie do receptorów D₂ i 5HT_1A przedstawili Feenstra i wsp. w 2001 roku: