Bopindolol

Bopindolol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) benzoesan 1-(tert-butyloamino)-3-[(2-metylo-1H-indol-4-ilo)oksy]propan-2-ylu Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. bopindololum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H28N2O3
Masa molowa	380,48 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	69010-88-4
PubChem	44112
DrugBank	DB08807
SMILES CC1=CC2=C(N1)C=CC=C2OCC(CNC(C)(C)C)OC(=O)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C23H28N2O3/c1-16-13-19-20(25-16)11-8-12-21(19)27-15-18(14-24-23(2,3)4)28-22(26)17-9-6-5-7-10-17/h5-13,18,24-25H,14-15H2,1-4H3 InChIKey UUOJIACWOAYWEZ-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2016-04-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów maleinian bopindololu Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła maleinian bopindololu 1 0 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA17
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 60–70% Okres półtrwania 10,4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 60–65% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 40–60% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Bopindolol (łac. bopindololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny z grupy indoli, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, prolek o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Bopindolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu na receptory adrenergiczne β1 oraz β2 i o niewielkim wpływie na receptory β3. Bopindolol, który jest nieaktywnym prolekiem, podlega efektowi pierwszego przejścia. W pierwszym etapie jest metabolizowany przez esterazę do kwasu benzoesowego i aktywnego metabolitu 18-503 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-metyloindolu. W drugim etapie aktywny metabolit 18-503 jest metabolizowany przez oksydazę do metabolitu 20-785 – 4-(3-tert-butyloamino-2-hydroksypropoksy)-2-karboksyloindolu. Farmakofor bopindololu składa się z indolu, grupy aminowej i grupy tert–butylowej. Największy efekt oddziaływania na receptory wywiera metabolit 18-503, następnie sam bopindolol, a najmniejszy efekt wywołuje metabolit 20-785.

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze
• choroba niedokrwienna serca

W 2016 roku bopindolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce.

Przeciwwskazania

• astma oskrzelowa
• ciężka niewydolność serca
• serce płucne
• bradykardia
• blok przewodnictwa przedsionkowo-komorowego II lub III stopnia

Działania niepożądane

Bopindolol może powodować następujące działania niepożądane:

• ból głowy
• zawroty głowy
• zmęczenie
• nudności
• wymioty
• biegunka
• hipotonia
• nadwrażliwość skórna
• zmiany łuszczycowe
• subiektywne poczucie zimnych kończyn
• parestezje
• podwyższenie poziomu trójglicerydów w osoczu krwi