Ceftriakson

Ceftriakson

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)(metoksyimino)acetylo]amino]-3-[[(2-metylo-6-oksydo-5-okso-2,5-dihydro-1,2,4-triazyn-3-ylo)sulfanylo]metylo]-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. Ceftriaxonum natricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H18N8O7S3
Masa molowa	554,58 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	73384-59-5 104376-79-6 (sól disodowa) 74578-69-1 (bezwodna sól disodowa)
PubChem	5479530
DrugBank	DB01212
SMILES CN1C(=NC(=O)C(=O)N1)SCC2=C(N3C(C(C3=O)NC(=O)C(=NOC)C4=CSC(=N4)N)SC2)C(=O)O
InChI InChI=1S/C18H18N8O7S3/c1-25-18(22-12(28)13(29)23-25)36-4-6-3-34-15-9(14(30)26(15)10(6)16(31)32)21-11(27)8(24-33-2)7-5-35-17(19)20-7/h5,9,15H,3-4H2,1-2H3,(H2,19,20)(H,21,27)(H,23,29)(H,31,32)/b24-8-/t9-,15-/m1/s1 InChIKey VAAUVRVFOQPIGI-SPQHTLEESA-N
Właściwości Temperatura topnienia >155 °C logP -1,7
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki hemi(heptahydrat) soli disodowej Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H334, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki hemi(heptahydrat) soli disodowej Szkodliwy (Xn) Zwroty R R36/37/38, R42/43 Zwroty S S26, S36 Numer RTECS XI0368400
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DD04 J01 DD54
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne Okres półtrwania 5,8-8,7 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95% Wydalanie 33-67% z moczem, reszta z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 5,78–13,5 l

Ceftriakson, (łac. Ceftriaxonum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu przeciwbakteryjnym. Oporny na działanie klasycznych β-laktamaz.

Spektrum działania

• Streptococcus pneumoniae
• Streptococcus grupy A i B
• Staphylococcus – z wyjątkiem MRSA
• Peptococcus
• Peptostreptococcus
• Enterobacteriaceae
  • Escherichia coli
  • Klebsiella
  • Serratia
  • Proteus
• Haemophilus influenzae
• Neisseria gonorrhoeae
• Borrelia
• Pasteurella
• Brucella

Mała aktywność wobec:

• Pseudomonas aeruginosa
• Acinetobacter

Mechanizm działania

Blokowanie biosyntezy ściany komórkowej bakterii.

Wskazania

• zakażenia układu moczowego
• zakażenia dolnych dróg oddechowych
• posocznica
• zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
• zakażenia wewnątrz jamy brzusznej
• zakażenia kości i stawów
• zakażenia skóry i tkanek miękkich
• zakażenia w obrębie miednicy mniejszej
• rzeżączka
• profilaktyka okołooperacyjna

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na cefalosporyny
• nie stosować u wcześniaków
• ostrożnie:
  • przy stwierdzonej nadwrażliwości na penicyliny – możliwość wystąpienia reakcji krzyżowej
  • w chorobach przewodu pokarmowego
  • przy współistniejącej niewydolności wątroby
  • przy współistniejących chorobach dróg żółciowych
  • u noworodków, zwłaszcza z hiperbilirubinemią

Działania niepożądane

• ból
• stwardnienie w miejscu wstrzyknięcia
• zapalenie żyły
• odczyny alergiczne:
  • osutka
  • świąd
  • gorączka
  • dreszcze
• zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego:
  • biegunka
  • nudności, wymioty
  • zaburzenia smaku
  • rzekomobłoniaste zapalenie jelit – rzadko
• "rzekoma kamica" dróg żółciowych
• zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych i stężenia bilirubiny w osoczu
• zwiększenie stężenia kreatyniny i mocznika we krwi
• krwinkomocz, białkomocz, cukromocz, wałeczkomocz
• niedokrwistość hemolityczna, neutropenia, limfopenia, małopłytkowość, wydłużenie czasu protrombinowego
• bóle i zawroty głowy
• drożdżyca pochwy
• skurcz oskrzeli
• dodatni odczyn Coombsa

Preparaty

• Biotrakson
• Ceftriaxone Pliva
• Lendacin
• Oframax
• Rocephin
• Tartriakson

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 123-124. ISBN 83-7430-060-4.