Chloroheksydyna

Chloroheksydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,6-di-(4-chlorofenylobiguanido)-heksan Inne nazwy i oznaczenia farm. chlorhexidini acetas chlorhexidni diacetas chlorhexidini gluconatis solutio chlorhexidini dihydrochloridum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H30Cl2N10
Masa molowa	505,45 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	55-56-1
PubChem	5353524
DrugBank	DB00878
SMILES ClC1=CC=C(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)NC2=CC=C(Cl)C=C2)C=C1
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie dość trudno (octan) Temperatura topnienia 134–136 °C Temperatura wrzenia 592 °C Zasadowość (pKb) 2,27
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H319, H334, H335, H410 Zwroty P P261, P273, P305+P351+P338, P342+P311, P501 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Drażniący (Xi) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R36/37/38, R43, R50/53 Zwroty S S26, S36/37, S60, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 3 0   Numer RTECS DU1925000 Dawka śmiertelna LD50 2515 mg/kg (mysz, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB03 B05 CA02 D08 AC02 D09 AA12 R02 AA05 S01 AX09 S02 AA09 S03 AA04 D08 AC52
Farmakokinetyka Działanie odkażające Wiązanie z białkami osocza i tkanek 87% Wydalanie z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, miejscowo

Chloroheksydyna – organiczny związek chemiczny; syntetyczny antyseptyk, pochodna biguanidu. Stosowana w postaci glukonianu lub octanu działa silnie na bakterie Gram-dodatnie, natomiast słabiej na Gram-ujemne. Jest używana głównie jako środek odkażający skórę, błony śluzowe, rany oraz narzędzia chirurgiczne.

Działanie

Działanie przeciwbakteryjne (bakteriostatyczne i bakteriobójcze) polega na uszkadzaniu błony komórkowej bakterii (prowadzące do zwiększenia jej przepuszczalności), a nie na inaktywacji ATP-azy jak sądzono wcześniej. Chloroheksydyna działa silnie bakteriobójczo na bakterie Gram-dodatnie, słabiej – na bakterie Gram-ujemne oraz niektóre wirusy. Nie działa na prątki kwasooporne, niektóre szczepy pałeczki Pseudomonas i Proteus oraz przetrwalniki bakterii. Aktywność substancji jest zwiększona w roztworze alkoholowym i porównywalna z działaniem jodopowidonu i heksachlorofenu.

Zastosowanie

Chloroheksydyna jest środkiem odkażającym stosowanym do odkażania skóry przed zabiegiem chirurgicznym (0,5% roztwór alkoholowy lub 1% roztwór wodny), do odkażania rąk (roztwory alkoholowe o stężeniu do 4%) lub (rzadziej) do odkażania ran (zwłaszcza oparzeniowych – 0,5% roztwór wodny). Roztwór 1:5000 stosowany jest do krótkotrwałego przechowywania wyjałowionych narzędzi. Jest również używana jako aktywny składnik płukanek i żelów doustnych (o stężeniu odpowiednio 0,1% i 0,2%), mających na celu zniszczenie bakterii próchnicotwórczych zawartych głównie w płytce nazębnej. Kremy z dodatkiem chloroheksydyny stosuje się w leczeniu trądziku i gronkowcowych zakażeniach skóry. Do przepłukiwania pęcherza moczowego podczas cystoskopii stosuje się 0,02% roztwór wodny. Przy zabiegach ginekologicznych i położniczych stosuje się roztwory wodne o stężeniu 0,02-0,05%.

Warunkiem rozwinięcia działania jest przynajmniej 5-minutowy kontakt tkanek z substancją leczniczą.

Przeciwwskazania

Chloroheksydyna jest przeciwwskazana przy zabiegach mogących doprowadzić do wprowadzenia substancji do płynu mózgowo-rdzeniowego (zabiegi w obrębie OUN, niektóre otorynolaryngologiczne).

Toksyczność

Chloroheksydyna ma niewielką toksyczność. Słabo wchłania się z przewodu pokarmowego i powłok ciała, mimo to przedostając się do krwiobiegu, może wywoływać hemolizę. Jest wydalana w niezmienionej postaci przez nerki.

Działania niepożądane

Może wywołać miejscowe reakcje nadwrażliwości (rzadko uogólnione), fotodermatozy, wyjątkowo hemolizę.

Interakcje

Roztwory mydła, detergenty anionowe, jony chlorkowe i środowisko zasadowe zmniejszają aktywność chloroheksydyny. Światło, wysoka temperatura (>25 °C), korek naturalny – inaktywują lek. Krótkotrwałe działanie termiczne na roztwory wodne (30 minut w ok. 115 °C) nie wpływa na aktywność leku, ale pozwala na wyjałowienie. Podchloryny stosowane do prania bielizny zabrudzonej chloroheksydyną wywołują powstawanie brunatnych plam.

Postać

Chloroheksydyna produkowana jest w formie płynu (do płukania jamy ustnej, do irygacji, do odkażania skóry, ran i oparzeń). Jako składnik preparatów złożonych dostępna również jako krem, żel i tabletki do ssania.

Bibliografia

• Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów i lekarzy. Pod redakcją prof. dr. hab. med. Wojciecha Kostowskiego. Wyd. I. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1998, s. 952–953. ISBN 83-200-2148-0. (pol.).
• Indeks leków. Nazwy międzynarodowe. Wyd. I. Kraków: Medycyna Praktyczna, 2009, s. 300–301, seria: Kompendium Medycyny Praktycznej. ISBN 978-83-7430-221-0. (pol.).