Etylomorfina

Etylomorfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-O-etylomorfina Inne nazwy i oznaczenia farm. morphinum aethylatum hydrochloricum FP II, codethylinum FP IV inne dionina, kodetylina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H23NO3
Masa molowa	313,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	76-58-4 125-30-4 (chlorowodorek)
PubChem	5359271
DrugBank	DB01466
SMILES CCOC1=C2C3=C(CC4C5C3(CCN4C)C(O2)C(C=C5)O)C=C1
InChI InChI=1S/C19H23NO3/c1-3-22-15-7-4-11-10-13-12-5-6-14(21)18-19(12,8-9-20(13)2)16(11)17(15)23-18/h4-7,12-14,18,21H,3,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,18-,19-/m0/s1 InChIKey OGDVEMNWJVYAJL-LEPYJNQMSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2610 mg/l (20 °C) Temperatura topnienia 199–201 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-21] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Numer RTECS QD0850000 Dawka śmiertelna LD50 810 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R05DA01, S01XA06
Legalność w Polsce	środek odurzający grup II-N i III-N

Etylomorfina, dionina (łac. Aethylmorphinum hydrochloricum, Ethylmorphini hydrochloridum FP XI, syn. Dioninum) – organiczny związek chemiczny, pochodna etylowa morfiny (etylowana grupa hydroksylowa 3-OH przy pierścieniu benzenowym).

Znajduje zastosowanie w lecznictwie w postaci chlorowodorku (chlorowodorek 3-etoksy-6-hydroksy-4,5-epoksy-N-metylomorfinonu). Podany doustnie chlorowodorek etylomorfiny wchłania się dobrze z przewodu pokarmowego. Związek wykazuje właściwości zbliżone do pozostałych pochodnych alkaloidów fenantrenowych (morfiny, kodeiny, dihydrokodeiny). Wykazuje silniejsze od kodeiny i słabsze od morfiny działanie przeciwbólowe i przeciwkaszlowe. Wykazuje także działanie uspokajające. Związek zastosowany miejscowo wykazuje działanie drażniące. Obecnie stosowany jako silny środek przeciwkaszlowy, znacznie rzadziej jako środek przeciwbólowy (w bólach różnego pochodzenia; jednak w terapii paliatywnej bólów nowotworowych ustępuje miejsca innym środkom, m.in. fentanylowi, morfinie).

Ponadto miejscowo w okulistyce, w leczeniu owrzodzeń rogówki, w zapaleniu tęczówki, wysiękach wewnątrzgałkowych ciała szklistego i jaskrze. Farmakopea Polska podaje, że dawka maksymalna jednorazowa wynosi 0,05 g, dawka maksymalna dobowa: 0,15 g, krople do oczu: 1–3%.

Preparaty

• Aethylmorphinum hydrochloricum (Dioninum) 1 g – surowiec farmaceutyczny do receptury aptecznej / Zakład Farmaceutyczny „Amara”

Bibliografia

• Farmakopea Polska V, t.II – 1993 r. / Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne
• Farmakopea Polska VIII
• Leksykon Leków, Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991
• Vademecum Polfa / PZWL, Warszawa 1972 r.
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r., wyd. III – PZWL 1975 r.
• Farmakologia, Podstawy farmakoterapii / Piotr Kubikowski, Wojciech Kostowski – PZWL 1979
• Ćwiczenia z receptury, Leszek Krówczyński – Wydawnictwo UJ, Kraków 2000
• Jan Kazimierz Podlewski: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Split Trading, wydania z lat 1996–2008. ISBN 83-85632-70-0.