Lewamizol

Lewamizol

Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. levamisolum inne L-tertramizol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12N2S
Masa molowa	204,29 g/mol
Wygląd	krystaliczny biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	14769-73-4
PubChem	26879
DrugBank	DB00848
SMILES C1CSC2=NC(CN21)C3=CC=CC=C3
InChI InChI=1S/C11H12N2S/c1-2-4-9(5-3-1)10-8-13-6-7-14-11(13)12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m1/s1 InChIKey HLFSDGLLUJUHTE-SNVBAGLBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 210 mg/ml Temperatura topnienia 227–227,5 °C logP 1,84
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-05-27] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek lewamizolu Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Dawka śmiertelna LD50 40 mg/kg (świnia, podskórnie) LD50 180 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P02CE01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 4,4–5,6 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–25% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 60% z moczem, 4% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Lewamizol (łac. levamisolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny pochodzenia syntetycznego, inhibitor fosfatazy alkalicznej. Stosowany jest jako ogólnoustrojowy lek przeciwrobaczy zarówno u ludzi, jak i zwierząt, a także w leczeniu adiuwantowym raka jelita grubego, immunomodulator oraz jako substancja fałszująca kokainę.

Lewamizol jest inhibitorem fosfatazy alkalicznej w tkankach. Działa jako immunomodulator przez stymulację produkcji przeciwciał oraz stymulację odpowiedzi, aktywacji oraz proliferacji limfocytów T. U nicieni jest agonistą receptorów nikotynowych i powoduje spastyczne porażenie mięśni.

Zastosowanie

Lewamizol wykorzystywany jest w leczeniu:

• inwazji pasożytniczych wywołanych przez nicienie u zwierząt i ludzi;
• reumatoidalnego zapalenia stawów;
• zespołu nerczycowego;
• adiuwantowego po chirurgicznej resekcji raka jelita grubego w stadium C według Dukesa, w połączeniu z 5-florouracylem.

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines, 2015). Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

W Stanach Zjednoczonych lewamizol jest stosowany jako substancja fałszująca jakość kokainy, jednocześnie jako wypełniacz naśladujący kokainę wyglądem oraz substancja wzmacniająca jej działanie.

Działania niepożądane

Najpoważniejszym działaniem ubocznym lewamizolu jest agranulocytoza, która występuje u 0,08–5% pacjentów leczonych dawkami 5–200 mg oraz układowe zapalenia naczyń. Pozostałymi działaniami ubocznymi są ból głowy, zaburzenia nastroju, drgawki, bezsenność, zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, zespół paragrypowy, zaburzenia smaku i węchu oraz bóle mięśni i stawów.