Metopimazyna

Metopimazyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 10-[3-(4-karbamoilo-1-piperydyno)-propylo]-2-(metylosulfonylo)-fenotiazyna Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. metopimazinum, nazwy handlowe: Nortrip, Vogalene
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H27N3O3S2
Masa molowa	445,60 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	14008-44-7
PubChem	26388
DrugBank	DB13591
SMILES CS(=O)(=O)C1=CC2=C(C=C1)SC3=CC=CC=C3N2CCCN4CCC(CC4)C(=O)N
InChI InChI=1S/C22H27N3O3S2/c1-30(27,28)17-7-8-21-19(15-17)25(18-5-2-3-6-20(18)29-21)12-4-11-24-13-9-16(10-14-24)22(23)26/h2-3,5-8,15-16H,4,9-14H2,1H3,(H2,23,26) InChIKey BQDBKDMTIJBJLA-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC	A04AD05
Farmakokinetyka Działanie przeciwwymiotne Okres półtrwania 4 h Metabolizm przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej Wydalanie z moczem w postaci metabolitów
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, doodbytniczo, dożylnie

Metopimazyna (łac. metopimazinum) – organiczny związek chemiczny, lek o działaniu przeciwwymiotnym z grupy pochodnych fenotiazyny.

Własności farmakologiczne i mechanizm działania

Metopimazyna jest antagonistą receptorów dopaminergicznych D₂ w obrębie pola najdalszego mózgu. Działa ośrodkowo poprzez hamowanie ośrodka wymiotnego, a także obwodowo zmniejszając wrażliwość nerwów cholinergicznych. Słabo przenika barierę krew-mózg. Maksymalne stężenie w osoczu po podaniu doustnym osiąga po 30 minutach. Jest szybko metabolizowana przez przekształcenie grupy karbamoilowej do pochodnej kwasowej i wydalana w postaci zmetabolizowanej, głównie z moczem. Działa wybiórczo przeciwwymiotnie 150 razy silniej niż chloropromazyna.

Wskazania

Nudności, wymioty. Przy nietolerancji na cytostatyki, tuberkulostatyki, antybiotyki i salicylany. Może być podawany doustnie, doodbytniczo lub dożylnie.

Postacie handlowe

• Vogalene (czopki, ampułki, płyn)
• Nortrip

Obecnie żaden preparat nie jest dopuszczony do obrotu na terytorium Polski.

Bibliografia

• AlfredA. Zejc AlfredA., MariaM. Gorczyca MariaM., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-200-2376-9 .^{[potrzebny numer strony]}
• MarianM. Zając MarianM., EwarystE. Pawełczyk EwarystE., Chemia leków dla studentów farmacji i farmaceutów, ISBN 83-85439-74-9 .^{[potrzebny numer strony]}