Mibefradyl

Mibefradyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metoksyoctan [(1S,2S)-2-{2-[3-(1H-benzimidazol-2-ilo)propylo-metyloamino]etylo}-6-fluoro-1-propan-2-ylo-3,4-dihydro-1H-naftalen-2-ylu] Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. mibefradilum inne nazwa handlowa: Posicor
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H38FN3O3
Masa molowa	495,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	116644-53-2
PubChem	60663
DrugBank	DB01388
SMILES COCC(=O)O[C@]1(CCN(C)CCCC2=NC3=CC=CC=C3N2)CCC2=C(C=CC(F)=C2)[C@@H]1C(C)C
InChI InChI=1S/C29H38FN3O3/c1-20(2)28-23-12-11-22(30)18-21(23)13-14-29(28,36-27(34)19-35-4)15-17-33(3)16-7-10-26-31-24-8-5-6-9-25(24)32-26/h5-6,8-9,11-12,18,20,28H,7,10,13-17,19H2,1-4H3,(H,31,32)/t28-,29-/m0/s1 InChIKey HBNPJJILLOYFJU-VMPREFPWSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki hydrat dichlorowodorku mibefradylu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła dichlorowodorek mibefradylu 1 0 0
Klasyfikacja medyczna
ATC	C08CX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność 80%% Okres półtrwania 17–25 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek >99,5% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna Objętość dystrybucji 180 l

Mibefradyl (łac. mibefradilum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, będący pochodną naftalenu, lek w przeszłości stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego oraz choroby niedokrwiennej serca, obecnie wycofany z rynku z powodu licznych niebezpiecznych interakcji farmakologicznych, o działaniu blokującym szybkie kanały wapniowe typu T.

Historia

Mibefradyl został zarejestrowany w czerwcu 1997 i wprowadzony na rynek sierpniu 1997. W czerwcu 1998 wycofany z rynku przez producenta Roche Laboratories of Nutley na wniosek FDA z powodu licznych zagrażających życiu interakcji farmakologicznych.

Mechanizm działania

Mibefradyl jest antagonistą kanału wapniowego działającym na szybkie kanały wapniowe typu T (CACNA1G, CACNA1H oraz CACNA1I), którego maksymalny efekt następuje po 2,4 godzinach od podania. Mibefradyl jest silnym inhibitorem cytochromu P450 (2D6, 3A4).

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze
• choroba niedokrwienna serca

Działania niepożądane

Mibefradyl może powodować następujące poważne działania niepożądane:

• zahamowanie węzła zatokowo-przedsionkowego
• bradykardia (do 30–40 uderzeń na minutę)
• interakcje farmakologiczne o różnym nasileniu z 898 lekami