Mikonazol

Mikonazol

mieszanina enancjomerów w stosunku 1:1 (racemat)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(2,4-dichloro-β-[(2,4-dichlorobenzylo)oksy]fenetylo)imidazol Inne nazwy i oznaczenia farm. Miconazolum, Miconazoli nitras
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H14Cl4N2O
Masa molowa	416,13 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	22916-47-8
PubChem	4189
DrugBank	DB01110
SMILES ClC1=CC(Cl)=C(COC(CN2C=CN=C2)C2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2)C=C1
InChI InChI=1S/C18H14Cl4N2O/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22/h1-8,11,18H,9-10H2 InChIKey BYBLEWFAAKGYCD-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno w innych rozpuszczalnikach łatwo rozpuszczalny w metanolu; rozpuszczalny w etanolu Temperatura topnienia 135 °C Zasadowość (pKb) 7,33
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H317 Zwroty P P280 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R43 Zwroty S S36/37 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 1 0   Numer RTECS NI4771000 Dawka śmiertelna LD50 920 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB09 A07 AC01 D01 AC02 G01 AF04
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybicze
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Mikonazol – jest lekiem przeciwgrzybicznym, opracowany przez Janssen Pharmaceutica, powszechnie stosowanym miejscowo na skórę lub błonę śluzową do wyleczenia zakażeń grzybicznych. Jego działanie polega na hamowaniu syntezy ergosterolu, kluczowego składnika błony komórkowej grzybów. Może być również stosowany wobec niektórych gatunków pasożytów (np. przeciw jednokomórkowemu pierwotniakowi – Leishmania), ponieważ ich błony komórkowe również zawierają ergosterol. Oprócz swoich działań przeciwgrzybiczych i przeciwpasożytniczych, ma pewne ograniczone właściwości antybakteryjne.

Wskazania

Mikonazol jest stosowany w leczeniu grzybicy stóp, grzybicy woszczynowej, drożdżycy oraz czasami w zapaleniu kątów ust.