| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C18H26O2 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
274,40 g/mol |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne |
cykloheksylopropionian, cyklopentanopropionian, dekanian, fenylopropionian, heksanian, heksyloksyfenylopropionian, propionian, undekanian, wodorobursztynian, laurynian, sól sodowa siarczanu |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Nandrolon (19-nortestosterone) – organiczny związek chemiczny z grupy sterydów anabolicznych, lek o działaniu anabolicznym i androgennym. Dostępny handlowo w postaci estrów. Spośród 11 pochodnych nandrolonu najczęściej spotykany jest dekanian, rzadziej fenylopropionian. W Polsce występował w latach 80. i 90. XX wieku jako fenylopropionian pod nazwą Nerabolil (Gedeon Richter, 25 mg) importowany z Węgier. Obecnie oficjalnie dostępna jest pochodna dekanianowa pod nazwą Deca-Durabolin (50 mg, Organon) oraz siarczan Keratyl (5 ml, Bausch & Lomb).
Działanie
Jak większość sterydów anabolicznych przyspiesza syntezę białek, zwiększa mineralizację i rozrost kości, pobudza łaknienie. Podany doustnie nie działa.
Wskazania
Zalecany jest w stanach ujemnego bilansu azotowego, np. w okresie przed i pooperacyjnym, przy osteoporozie, gośćcu, złamaniach, oparzeniach, po radioterapii, w stanach niedożywienia i wyniszczenia oraz rekonwalescencji. Najbardziej jest rozpowszechniony w postaci iniekcji domięśniowych, jednak produkowane są również preparaty stosowane domiejscowo, tj. krople do oczu stosowane w wypadku potrzeby przyspieszenia gojenia powierzchni gałki ocznej.
Interakcje
Ogólnie, przeciwwskazania i działania niepożądane są takie same jak w wypadku testosteronu. Może wzmagać działanie leków przeciwzakrzepowych i insuliny.
Środek dopingujący
Nandrolon, ze względu na swoje korzystne właściwości, jest jednym z najbardziej popularnych środków dopingujących używanych w sporcie wyczynowym. Najczęściej jest to dekanian nandrolonu. Jest on jednak dość długo wykrywalny w organizmie, co w przeszłości było przyczyną wielu „afer” dopingowych. W historii walki z dopingiem w sporcie światowym, najgłośniejsze przypadki wykrycia tego specyfiku związane były z następującymi nazwiskami:
- Ralf Möller – aktor i czołowy niemiecki kulturysta, którego zdyskwalifikowano po wykryciu nandrolonu na zawodach Arnold Classic w 1990;
- Francois Botha – bokser zawodowy, mistrz świata organizacji IBF i WBF u którego nandrolon wykryto po zwycięskiej walce o mistrzostwo świata F w 1995;
- Daniel Plaza – hiszpański lekkoatleta, mistrz olimpijski z Barcelony w 1992 roku i dwukrotny olimpijski medalista, nandrolon wykryto u niego w 1996 roku;
- Petr Korda – czeski tenisista, wykrycie nandrolonu w badaniu przeprowadzonym po wygraniu Australian Open w 1998 roku;
- Linford Christie – brytyjski sprinter i mistrz olimpijski z 1992 roku, u którego nandrolon wykryto w 1999 roku;
- Roger Clemens – amerykański bejsbolista, u którego wykryto nandrolon po rozgrywkach ligowych w 2000 roku;
- Guillermo Coria – argentyński tenisista u którego nandrolon wykryto u progu jego kariery w 2001. 19-letniego wtedy gracza ATP ukarał 2-letnią dyskwalifikacją, skrócona po odwołaniu do 7 miesięcy.
- Josep Guardiola – hiszpański trener i były piłkarz u którego nandrolon wykryto w 2001 roku (skazany na 4-miesięczną dyskwalifikację, w 2007 roku oczyszczony z zarzutów).
- Barry Bonds – amerykański baseballista, który w 2006 roku przyznał się do stosowania nandrolonu od 1999 roku;
- Shoaib Akhtar – pakistański krykiecista, u którego specyfik ten wykryto w 2006 roku;
- Sean Sherk – mistrz MMA organizacji UFC z 2006 roku, którego pozbawiono tytułu po wykryciu nandrolonu;
- Royce Gracie – brazylijski mistrz sztuk walki, nandrolon wykryto w jego organizmie w 2007 roku, w wyniku badania przeprowadzonego przed galą Dynamite!! w Los Angeles;
- Juan Dixon – koszykarz NBA u którego środek ten wykryto w 2009 roku;
- Starling Marte – dominikański baseballista zespołu Pittsburgh Pirates, u którego środek wykryto w kwietniu 2017
Specyfik ten wykrywano również u polskich sportowców, m.in. u długodystansowca Antoniego Niemczaka – w 1986 roku po zajęciu II miejsca w maratonie nowojorskim i ciężarowca, dwukrotnego wicemistrza olimpijskiego Szymona Kołeckiego. Obydwaj sportowcy twierdzili, że nandrolon został im zaaplikowany bez ich wiedzy w lekach podczas rekonwalescencji (u Niemczaka po operacyjnej ekstrakcji zęba, a u Kołeckiego po operacji kręgosłupa). W 2006 podczas gali MMA w Stanach Zjednoczonych nandrolon wykryto u mistrza olimpijskiego w judo z Atlanty, Pawła Nastuli.
W sierpniu 2016 roku, polska Komisja do Zwalczania Dopingu w Sporcie, ujawniła pozytywne wyniki badań na obecność niedozwolonych specyfików (nandrolon) u dwóch, czołowych polskich sztangistów, braci: Tomasza (mistrz Europy z Førdei w 2016) i Adriana (mistrz olimpijski z Londynu w 2012) Zielińskich. W tym czasie brali oni udział, jako reprezentanci kadry narodowej, w igrzyskach olimpijskich w Rio de Janeiro. Obydwaj zostali wykluczeni ze startów i w atmosferze skandalu powrócili do kraju.
Bibliografia
- Jan K. Bolewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2009, s. 537. ISBN 978-83-60135-51-8.
