Neomycyna

Neomycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminometylo)-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-{[(2S,3R,4S,5R)-4-{[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-amino-6-(aminometylo)-4,5-dihydroksyoksan-2-ylo]oksy}-3-hydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]oksy}-3-hydroksycykloheksylo]oksy}oksano-3,4-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. Neomycinum, Neomycini sulfas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C23H46N6O13
Masa molowa	614,64 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1404-04-2
PubChem	8378
DrugBank	DB00994
SMILES C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N) OC3C(C(C(O3)CO)OC4C(C(C(C(O4)CN)O)O) N)O)O)N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Dawka śmiertelna LD50 142 mg/kg (mysz, domięśniowo)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A01 AB08 A07 AA01 B05 CA09 D06 AX04 J01 GB05 R02 AB01 S01 AA03 S02 AA07 S03 AA01
Farmakokinetyka Procent wchłaniania ~3% Okres półtrwania 2–3 h
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania miejscowo

Neomycyna – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, naturalny antybiotyk zaliczany do grupy antybiotyków aminoglikozydowych produkowany przez Streptomyces fradiae. Głównie stosowany zewnętrznie, rzadko w postaci doustnej. Z przewodu pokarmowego wchłania się w ok. 3%, a nie jest stosowany parenteralnie ze względu na toksyczność.

Działa bakteriostatycznie i bakteriobójczo na bakterie Gram-ujemne oraz niektóre Gram-dodatnie. Mechanizm działania neomycyny, podobnie jak innych aminoglikozydów, polega na blokowaniu syntezy białek bakteryjnych. Antybiotyk ten wiąże się nieodwracalnie z miejscem A rybosomu, uniemożliwiając bakterii włączanie nowych aminokwasów do powstającego białka. Działanie jest uzależnione od wniknięcia leku do wnętrza komórki bakteryjnej, w którym znajdują się rybosomy.

Spektrum działania obejmuje:

• gronkowce (z wyjątkiem szczepów opornych na metycylinę);
• pałeczki Enterobacteriaceae (zwłaszcza Klebsiella spp., Enterobacter spp., Proteus indolo-dodatni), Escherichia coli, Klebsiella, Haemophilus influenzae, Shigella, Pseudomonas;
• prątki np. Mycobacterium tuberculosis (odporne na streptomycynę).

Nie działa na Pseudomonas aeruginosa i Streptococcus spp.

Wskazania:

• zakażenia skóry, aparatu ochronnego oka, uszu (zwłaszcza wywołane przez gronkowce np. czyraczność, liszajec zakaźny);
• przygotowanie do zabiegu chirurgicznego na jelicie.

Przeciwwskazania:

• nadwrażliwość na neomycynę;
• jednoczesne stosowanie innych leków oto-, nefro- i neurotoksycznych;
• stany predysponujące do zwiększonego wchłaniania leku (oparzenia dużej powierzchni skóry, masywne owrzodzenia);
• niewydolność nerek, miastenia, parkinsonizm.

Nie zaleca się długotrwałej terapii ze względu na możliwe działanie alergizujące (osutka), selekcję szczepów opornych i toksyczność leku.

Historia

Neomycynę odkrył w 1949 roku mikrobiolog Selman Waksman i jego student Hubert Lechevalier. Do lecznictwa wprowadzona w 1952 roku przez firmę farmaceutyczną Lundbeck.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2007. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2007. ISBN 978-83-7430-110-7.
• https://web.archive.org/web/20101008231906/http://lundbeck.com/aboutus/history/company_history/1945_1960/default.asp
• http://www.encyclopedia.com/doc/1G2-2844800059.html
• http://indeks.mp.pl/leki/desc.html