Penbutolol

Penbutolol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S)-1-(tert-butyloamino)-3-(2-cyklopentylofenoksy)propan-2-ol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. penbutololum inne levopenbutolol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H29NO2
Masa molowa	291,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	36507-48-9
PubChem	37464
DrugBank	DB01359
SMILES CC(C)(C)NCC(COC1=CC=CC=C1C2CCCC2)O
InChI InChI=1S/C18H29NO2/c1-18(2,3)19-12-15(20)13-21-17-11-7-6-10-16(17)14-8-4-5-9-14/h6-7,10-11,14-15,19-20H,4-5,8-9,12-13H2,1-3H3/t15-/m0/s1 InChIKey KQXKVJAGOJTNJS-HNNXBMFYSA-N
Właściwości Temperatura wrzenia 438,2 °C logP 4,15
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek penbutololu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P NFPA 704 Na podstawie podanego źródła siarczan penbutololu 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA23
Stosowanie w ciąży	kategoria C C (I trymestr) D (II i III trymestr)
Farmakokinetyka Procent wchłaniania >90% Biodostępność 60–70% Okres półtrwania 5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 80–98% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 90% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Penbutolol (łac. penbutololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Penbutolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 i β2 oraz wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną (częściowy agonista). Penbutolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A). Jeden z metabolitów penbutololu, 4-hydroksypenbutolol, pomimo znacznie mniejszej aktywności, odpowiada za utrzymywanie działania leku przez 20 godzin, pomimo biologicznego okresu półtrwania penbutololu wynoszącego około 5 godzin.

Zastosowanie

• nadciśnienie tętnicze łagodne lub umiarkowane

Penbutolol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018).

Działania niepożądane

Penbutolol może powodować następujące działania niepożądane:

• ból w klatce piersiowej
• ból kończyn
• biegunka
• nudności
• dyspepsja
• ból głowy
• zawroty głowy
• zmęczenie
• bezsenność
• kaszel
• duszność
• nadmierna potliwość
• przejściowe dysfunkcje seksualne