Trilostan

Trilostan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4α,5-epoksy-3,17β-dihydroksy-5α-androst-2-eno-2-karbonitryl Inne nazwy i oznaczenia farm. Trilostanum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H27NO3
Masa molowa	329,43 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	13647-35-3
PubChem	656583
DrugBank	DB01108
SMILES [H][C@@]12CC[C@H](O)[C@@]1(C)CC[C@@]1([H])[C@@]2([H])CC[C@@]23O[C@@H]2C(O)=C(C[C@]13C)C#N
InChI InChI=1S/C20H27NO3/c1-18-7-6-14-12(13(18)3-4-15(18)22)5-8-20-17(24-20)16(23)11(10-21)9-19(14,20)2/h12-15,17,22-23H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,15-,17+,18-,19+,20+/m0/s1 InChIKey KVJXBPDAXMEYOA-CXANFOAXSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny Temperatura topnienia 264 °C 284,3 °C logP 3 Kwasowość (pKa) 5,23
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H319, H361 Zwroty P P281, P305+P351+P338
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	H02CA01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 8 h Metabolizm wątrobowy

Trilostan (łac. Trilostanum) – organiczny związek chemiczny z grupy steroidów. Stosowany jako lek z grupy inhibitorów syntezy hormonów kory nadnerczy.

Zastosowanie

Jako antagonista hormonów kory nadnerczy lek ten może być stosowany w leczeniu chorób, w których przyczyną jest nadmiar tych hormonów. Pierwotnie był zarejestrowany jako lek na chorobę Cushinga, jednak w 1994 został wycofany. Obecnie u ludzi może być wykorzystywany w leczeniu raka piersi po menopauzie, hamując wczesne stadia produkcji hormonów płciowych. Trilostan okazał się w niektórych przypadkach skuteczny, jest jednak nieselektywny w stosunku do enzymów kluczowych w rozwoju nowotworu i z tego powodu poszukiwane są inne, bardziej skuteczne inhibitory.

Trilostan okazał się skuteczny i bezpieczny w leczeniu różnych odmian choroby Cushinga u psów, podawany w dawkach co 12 godzin lub częściej.

Preparaty handlowe

Przykładowe preparaty handlowe: Desopan, Modrastane, Modrenal.