Diltiazem

Diltiazem

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) octan {(2S,3S)-5-[2-(dimetyloamino)etylo]-2-(4-metoksyfenylo)-4-okso-2,3-dihydro-1,5-benzotiazepin-3-ylu} Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. diltiazemum, diltiazemi hydrochloridum (chlorowodorek diltiazemu)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C22H26N2O4S
Masa molowa	414,52 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	42399-41-7 33286-22-5 (chorowodorek)
PubChem	39186
DrugBank	DB00343
SMILES CC(=O)OC1C(SC2=CC=CC=C2N(C1=O)CCN(C)C)C3=CC=C(C=C3)OC
InChI InChI=1S/C22H26N2O4S/c1-15(25)28-20-21(16-9-11-17(27-4)12-10-16)29-19-8-6-5-7-18(19)24(22(20)26)14-13-23(2)3/h5-12,20-21H,13-14H2,1-4H3/t20-,21+/m1/s1 InChIKey HSUGRBWQSSZJOP-RTWAWAEBSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 465 mg/l Temperatura topnienia 187–188 °C logP 2,8
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-05-05] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek diltiazemu Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301+P312+P330, P501 Numer RTECS DL0280000 Dawka śmiertelna LD50 61 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C05AE03, C08DB01
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające naczynia krwionośne, hipotensyjne Okres półtrwania 3–4,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70–80% Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Diltiazem (łac. diltiazemum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy antagonistów wapnia, pochodna benzotiazepiny, blokujący kanał wapniowy typu L, a przez to zmniejszający niezbędną do skurczu ilość wapnia w komórkach. Jego działanie obejmuje naczynia tętnicze, w najwyższym stopniu wieńcowe, słabiej obwodowe, bardzo słabo żylne. Działanie to zwiększa przepływ wieńcowy i obniża ciśnienie tętnicze, w konsekwencji zmniejszając obciążenie następcze lewej komory, a zatem i zapotrzebowanie serca na tlen. Lek także, działając bezpośrednio na węzeł zatokowy zwalnia czynność serca. Nie ma negatywnego wpływu na metabolizm lipidów i cukrów (w czym wykazuje podobieństwo do innych antagonistów wapnia). Dostępność biologiczna diltiazemu wynosi przy systematycznym podawaniu ok. 90%.

Stosowany jest w leczeniu nadciśnienia tętniczego, migotaniu przedsionków, choroby niedokrwiennej serca (szczególnie anginy Prinzmetala oraz w przypadku współistnienia astmy oskrzelowej).

Poza specjalistycznymi wskazaniami należy unikać łączenia go z lekami β-adrenolitycznymi, jest także przeciwwskazany w hipotonii, zespole WPW, blokach przedsionkowo-komorowych oraz w przypadku karmienia piersią. Najczęstsze działania niepożądane to: odczyny alergiczne, bradykardia, hipotonia, niekiedy przerost dziąseł. Zalecana dawka nie powinna przekraczać 180 mg/dobę. Najpopularniejsze w Polsce preparaty to między innymi: Diltiazem, Dilzem, Oxycardil. Innym, ale mniej spotykanym, zastosowaniem jest terapia późnych dyskinez u pacjentów psychiatrycznych.