Mirtazapina

Mirtazapina

Enancjomery mirtazapiny (R na górze, S na dole)
Esprital – preparat farmaceutyczny mirtazapiny
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19N3
Masa molowa	265,35 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	61337-67-5 (R/S) 85650-52-8 (R/S) 61364-37-2 (R) 61337-87-9 (S)
PubChem	4205 (R/S) 3085219 (R) 3085218 (S)
DrugBank	DB00370
SMILES R/S: CN1CCN2C(C1)C3=CC=CC=C3CC4=C2N=CC=C4 R: CN1CCN2[C@@H](C1)C3=CC=CC=C3CC4=C2N=CC=C4 S: CN1CCN2[C@H](C1)C3=CC=CC=C3CC4=C2N=CC=C4
InChI InChI=1S/C17H19N3/c1-19-9-10-20-16(12-19)15-7-3-2-5-13(15)11-14-6-4-8-18-17(14)20/h2-8,16H,9-12H2,1H3 InChIKey RONZAEMNMFQXRA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,10 mg/cm3 w innych rozpuszczalnikach DMSO: ~8 mg/cm3 Temperatura topnienia 114-116 °C logP 2,9 Zasadowość (pKb) pKBH+ = 7,7
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N06 AX11
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie nasenne, po dłuższym podawaniu przeciwdepresyjne Biodostępność 50% Okres półtrwania 26–37 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 85% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 75% z moczem, 15% z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Mirtazapina – wielopierścieniowy organiczny związek chemiczny o właściwościach przeciwdepresyjnych i nasennych, stosowany jako lek.

Wskazania

Lek jest stosowany w leczeniu wielu zaburzeń, między innymi depresji (zwłaszcza u pacjentów z obniżonym łaknieniem), obsesji oraz stanów lękowych w rodzaju lęku uogólnionego czy fobii społecznej. Może być też stosowany doraźnie jako środek nasenny. Zgodnie z wskazaniami rejestracyjnymi stosowany jest w leczeniu epizodów depresji o średnim i ciężkim nasileniu.

Farmakologia

Substancja ta jest przede wszystkim antagonistą receptorów:

• serotoninowych 5-HT₂ oraz 5-HT₃
• histaminowego H₁ (charakterystyczny bardzo silny odwrotny agonizm)
• adrenergicznego α₂.

Mirtazapina nie jest lekiem z rodziny SSRI, razem z mianseryną tworzy unikalną grupę antydepresantów NaSSA. Jej enancjomer S-(+) (esmirtazapina) blokuje receptory α₂ i 5-HT₂, natomiast enancjomer R-(−) blokuje receptory 5-HT₃. Silne działanie uspokajająco-nasenne mirtazapiny jest skutkiem antagonizmu receptora H₁.
Antagonizm receptora 5-HT₃ powoduje, że mirtazapina ma pewne właściwości przeciwwymiotne, pomocne np. w leczeniu zespołu jelita drażliwego.

Działania uboczne

Często powoduje senność w ciągu dnia, wzmożenie łaknienia i przybranie na wadze. Często też pacjenci zgłaszają nienormalne wyraziste sny (ale nie koszmary), co nie jest zazwyczaj objawem uciążliwym. Ma to niewątpliwie związek z jednoczesnym ujemnym wpływem serotoninergicznym i histaminergicznym.
Donoszono, że przewlekłe (ale nie doraźne, jak w przypadku zastosowania w celu nasennym) podawanie mirtazapiny podnosi poziom czynnika TNF-α w organizmie, co może stanowić potencjalne ryzyko i przeciwwskazanie dla osób cierpiących na schorzenia autoimmunologiczne. Podawana przewlekle może także wpływać supresyjnie na szpik kostny, choć to działanie mirtazapiny obserwowano u pacjentów rzadko.

Dawkowanie

Preparat podaje się doustnie, początkowo 15–30 mg/d, następnie 15–45 mg/d. Najlepiej podawać przed snem.

Interakcje

Może nasilać hamujące działanie alkoholu, benzodiazepin i barbituranów na ośrodkowy układ nerwowy.

Dostępność

W Polsce dostępna pod nazwami Mirtagen, Mirtor, Mirzaten, Mirzaten Q-Tab i Remirta Oro.

Bibliografia

• Małgorzata Rzewuska: Leczenie zaburzeń psychicznych. Wyd. 3. Warszawa: PZWL, 2006. ISBN 83-200-3354-3.